2001年以喜剧爱情剧《粉红女郎》获得中国电视剧双十佳最佳女演员奖。2005年主演剧情片《天下无贼》并获得第10届香港电影金紫荆奖最佳女主角以及第28届大众电影百花奖最佳女主角。
另外，刘若英个人的爱情故事也是被广为传播的。据悉，刘若英在美国读完大学毕业之后返回台北，正当犹豫将来出路为何之际，1990因缘际会的认识了陈升，随即加入滚石唱片，跟随陈升学习流行音乐与创作，在“新乐园工作室”担任制作助理有三年半之久。此期间曾与金城武一起担任助理，其外号“奶茶”便是担任助理时由陈升所取。因为刘若英的英文名字叫Rene，读起来的发音结尾类似“奶”，陈升觉得叫着别扭，就改叫她奶茶。以至于大家都习惯叫她“奶茶”了。
刘若英在担任陈升助理期间，曾经传出绯闻，但是他们从没承认过，毕竟陈升是个有妻儿的人。暧昧虽可能是有过，但两人更多的是师生的感情。陈升曾说：“刘若英就像一杯奶茶！她虽然不算标准美女，但就像杯温暖的奶茶，虽然没有红酒的高贵典雅，没有咖啡的精致摩登，却自有一种温润香浓的芬芳。”